Riska Hernandi - KIMIA ORGANIK ll (Keasaman Asam Karboksilat)

KIMIA ORGANIK II

KEASAMAN ASAM KARBOKSILAT

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain.

Sifat-sifat Asam Karboksilat

·         Sifat Fisik

a)      Antar molekulnya terjadi asosiasi melalui ikatan hidrogen,

b)      Titik didihnya lebih tinggi daripada senyawa lain yang mempunyai berat molekul sebanding,

c)      Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada senyawa lain yang berat molekulnya sebanding

·         Sifat Kimia

a)      Merupakan asam lemah, dengan harga pKa: 4-5

b)      Keberadaan substituen yang berupa gugus penarik elektron dalam molekul asam karboksilat, meningkatkan keasamannya

c)      Bereaksi dengan basa kuat dan menghasilkan garam yang larut dalam air

d)      Dengan katalis asam (umumnya H₂SO₄), reaksi asam karboksilat dan alkohol menghasilkan ester

Pengukuran Keasaman

                        Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana :        [RCO₂H] = molaritas dari RCO₂H

                      [RCO₂] = molaritas dari RCO₂^-                         

                             [H₃O⁺] atau [H⁺] = molaritas H₃O⁺ atau H⁺

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO₂^- dan H⁺ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

            Resonansi dan Kekuatan Asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

                                                 

PERMASALAHAN

1.     Keasaman dari asam karboksilat ditentukan oleh mudahnya gugus –OH melepaskan ion hidrogen dari –OH pada alkohol. Bagaimana mekanisme terjadinya pelepasan ion hidrogen tsb? Apakah penyebab terjadinya hal tsb,selain dari pengaruh resonansi?

2.     Asam etanoat merupakan salah satu senyawa asam karboksilat yang dihasilkan dari oksidasi etanol. Dan dalam proses oksidasi ini dipengaruhi oleh bakteri mycoderma acetic. Bagaimana bakteri ini dapat berperan dalam proses oksidasi tsb? Serta bagaimana keasaman asam etanoat tsb?

Riska Hernandi - Kimia Organik ll (AMIDA)

KIMIA ORGANIK II

AMIDA

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen. Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif, amida yang paling penting adalah protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat dengan mengganti akhiran –oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.

STRUKTUR DAN IKATAN                            

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telahdigantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2.Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.

1.       Tata nama

Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.

Contoh:

HCOOH : Asam metanoat / asam format 

HCONH2 : metanamida(IUPAC)

Formamida (trivial)

CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat

CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)

Butiramida (trivial)

2.       Sifat-sifat

Amida memiliki titik didihnya cukup tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya. Amida paling tidak reaktif diantara turunan asam karboksilat. Amida bersifat polar.

3.       Pembuatan

a.       Pemanasan garam ammonium karboksilat

b.      Reaksi alkil sianida dengan air

c.       Reaksi ester dengan ammonia

4.       Kegunaan

Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia, sebagai zat antara dalam pembuatan amina, sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.

PERMASALAHAN

1.  Salah satu cara pembuatan amida adalah dg pemanasan garam ammonium karboksilat yg menghasilkan amida dan air. Sebenarnya bagaimanakah mekanisme reaksi pembuatan amida dg cara tsb? Apakah ada faktor-faktor yg mempengaruhi proses pemanasan garam ammonium karboksilat tsb sehingga dihasilkannya amida?

2.  Seperti yang diketahui bahwa amida tidak memiliki sifat yg jelas terlihat sbg asam-basa dalam air. Mengapa demikian?

Riska Hernandi - Kimia Organik II (ESTER)

-->

KIMIA ORGANIK II

ESTER

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

1.      Rumus Umum
Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil
(–OH) dengan gugus –OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum:R-COOR1.

2.      Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoat
asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkilnya.

Rumus Struktur	Nama IUPAC
CH3–COOCH3 CH3–COOCH2CH3 CH3-CH2-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH2CH2CH3	Metil Etanoat Etil etanoat Etil Propanoat Propil Propanoat

3.      Sifat-sifat ester
1) Sifat fisis ester

a.       Ester suku rendah  merupakan zair cair yang mudah menguap dengan  bau harum dari beberapa bua-buahan dan bunga-bungaan.

b.      Ester suku tinggi berupa minyak,lemak,atau lilin.

c.       Semakin banyak jumlah atom  C semakin tinggi titik didihnya.

2) Sifat kimia alkil alkanoat

a.       Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.

b.      Ester dapat bereaksi dengan basa membentuk garam dan alkohol.

4.      Kegunaan Ester

1)      Senyawa ester dengan rantai pendek (yang berasal dari asam alkanoat suku rendah dengan alkanol suku rendah) banyak terdapat dalam buah-buahan yang menimbulkan aroma dari buah tersebut, sehingga disebut ester buah-buahan.

2)      Ester yang berasal dari gliserol dengan asam alkanoat suku rendah atau tinggi (minyak dan lemak),digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega.

3)      Ester dari alkanol suku tingggi dan asam alkanoat suku tinggi. Ester ini disebut lilin,yang digunakan untuk pemoles mobil dan lantai.

Tabel CONTOH AROMA SENYAWA ESTER

Rumus Struktur	Jenis Ester	Aroma
CH3COOC5H11 C4H9COOC5H11 C3H1COOC5H11 C3H7COOC4H9 C3H7COOC3H7	Amil Asetat Amil Valerat Amil Butirat Butil Butirat Propil Butirat	Buah Pisang Buah Apel Buah Jambu Buah Nanas Buah Mangga

5.      Pembuatan ester

1)      Asam etanoat (asam asetat) dengan etanol membentuk etil etanoat

2)      Etanol krlorida dengan etanol  membentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat

PERMASALAHAN

1. Dalam pembuatan ester terdapat salah satu metode yg mana digunakan NaOH yang direfluks bersama asam karboksilat untuk menghasilkan ester. Dan metode ini hanya baik jika adanya alkil halida primer. Mengapa demikian? Bagaimana sebenarnya pengaruh alkil halida tersebut?
2.  Beberapa alkil alkanoat (ester) alami terdapat pada bahan makanan ( buah-buahan) dan sekarang sudah banyak dibuat di industri-industri. Bagaimanakah perbedaan alkil alkanoat alami dengan buatan industri tersebut? Dan bagaimanakah pengaruh alkil alkanoat terhadap pemakaian sebagai penambah rasa?