Riska Hernandi - KIMIA ORGANIK ll (Keasaman Asam Karboksilat)

KIMIA ORGANIK II

KEASAMAN ASAM KARBOKSILAT

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain.

Sifat-sifat Asam Karboksilat

·         Sifat Fisik

a)      Antar molekulnya terjadi asosiasi melalui ikatan hidrogen,

b)      Titik didihnya lebih tinggi daripada senyawa lain yang mempunyai berat molekul sebanding,

c)      Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada senyawa lain yang berat molekulnya sebanding

·         Sifat Kimia

a)      Merupakan asam lemah, dengan harga pKa: 4-5

b)      Keberadaan substituen yang berupa gugus penarik elektron dalam molekul asam karboksilat, meningkatkan keasamannya

c)      Bereaksi dengan basa kuat dan menghasilkan garam yang larut dalam air

d)      Dengan katalis asam (umumnya H₂SO₄), reaksi asam karboksilat dan alkohol menghasilkan ester

Pengukuran Keasaman

                        Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana :        [RCO₂H] = molaritas dari RCO₂H

                      [RCO₂] = molaritas dari RCO₂^-                         

                             [H₃O⁺] atau [H⁺] = molaritas H₃O⁺ atau H⁺

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO₂^- dan H⁺ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

            Resonansi dan Kekuatan Asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

                                                 

PERMASALAHAN

1.     Keasaman dari asam karboksilat ditentukan oleh mudahnya gugus –OH melepaskan ion hidrogen dari –OH pada alkohol. Bagaimana mekanisme terjadinya pelepasan ion hidrogen tsb? Apakah penyebab terjadinya hal tsb,selain dari pengaruh resonansi?

2.     Asam etanoat merupakan salah satu senyawa asam karboksilat yang dihasilkan dari oksidasi etanol. Dan dalam proses oksidasi ini dipengaruhi oleh bakteri mycoderma acetic. Bagaimana bakteri ini dapat berperan dalam proses oksidasi tsb? Serta bagaimana keasaman asam etanoat tsb?