Minggu, 17 Maret 2013

Riska Hernandi - Kimia Organik ll (AMIDA)



KIMIA ORGANIK II

AMIDA
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen. Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif, amida yang paling penting adalah protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat dengan mengganti akhiran –oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.

STRUKTUR DAN IKATAN                            
Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telahdigantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2.Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.
https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEhhyOZFMspzJYMm52GofPiVlZESiV0PVtVN5BY_Y2Vy__NrDD0Q7Tf9ZvCGNix9CX30ujH20kysYaErVj0IPu4Z-EhAUl64EGeXFepXUMm42PuSMiZRLg3rwYAOABiPEU3huwkSloRXmYw/s320/amida+4.jpg


1.       Tata nama
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.
Contoh:
HCOOH : Asam metanoat / asam format 
HCONH2 : metanamida(IUPAC)
Formamida (trivial)
CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat
CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)
Butiramida (trivial)

2.       Sifat-sifat
Amida memiliki titik didihnya cukup tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya. Amida paling tidak reaktif diantara turunan asam karboksilat. Amida bersifat polar.

3.       Pembuatan
a.       Pemanasan garam ammonium karboksilat
b.      Reaksi alkil sianida dengan air
c.       Reaksi ester dengan ammonia

4.       Kegunaan
Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia, sebagai zat antara dalam pembuatan amina, sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.

PERMASALAHAN

1.  Salah satu cara pembuatan amida adalah dg pemanasan garam ammonium karboksilat yg menghasilkan amida dan air. Sebenarnya bagaimanakah mekanisme reaksi pembuatan amida dg cara tsb? Apakah ada faktor-faktor yg mempengaruhi proses pemanasan garam ammonium karboksilat tsb sehingga dihasilkannya amida?
2.  Seperti yang diketahui bahwa amida tidak memiliki sifat yg jelas terlihat sbg asam-basa dalam air. Mengapa demikian?

4 komentar:

  1. saya mencoba menjawab pertanyaan no.1 menurut artikel terkait yg pernah saya baca
    untuk mekanisme itu sendiri pertama mengubah asam karboksilat menjadi garam amonium. kemudian dari garam amonium inilah setelah pemanasan sehingga dapat terbentuknya amida itu sendiri. kalau untuk faktornya menurut saya suhu dan kondisi dari garam amonium itu sendiri
    semoga bermanfaat tq

    BalasHapus
  2. Saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 2 dari soal anda, mengapa amida tidak memiliki sifat yg jelas terlihat sbg asam-basa dalam air.
    jika kita bandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah. Sedangkan asam konjugasi dari suatu amina memiliki pKa sekitar 9,5 sedangkan asam konjugasi dari suatu amida memiliki pKa sekitar -0,5. Oleh karena itu, amida tidak memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam-basa dalam air. Kurangnya kebasaan dijelaskan oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonil di mana pasangan elektron mandiri pada nitrogen terdelokalisasi oleh resonansi.
    Hanya itu yangt dapat saya jelaskan, lebih dan kurangnya saya mohon maaf.

    BalasHapus
  3. Saya akan menjawab pertanyaan no 2,,
    karena Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif dan amida juga merupakan basa sangat lemah dibandingkan amina Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH2, amida merupakan senyawa netral ,sehingga amida tidak memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam basa dalam air

    BalasHapus
  4. Saya akan mencoba menjawab pertanyaan no. 1 mengenai mekanisme reaksi pembuatan amida dengan pemanasan garam amonium.

    Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang kemudian menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk dengan menambahkan amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam. Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam etanoa

    2CH3COOH + (NH4)2CO3 ---> 2CH3COONH4 + H2O +CO2

    Ketika reaksi selesai campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam ammonium memproduksi ethanamide

    CH3COONH4 ---> CH3CONH2 + H2O

    BalasHapus