KIMIA ORGANIK II
AMIDA
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama
adalah gugus fungsional organik yang
memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N),
atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah
suatu bentuk anion nitrogen.
Amida merupakan turunan dari
asam karboksilat yang paling tidak reaktif, amida yang paling penting adalah
protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat dengan mengganti akhiran
–oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.
STRUKTUR DAN IKATAN
Amida paling
sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telahdigantikan
oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2.Amida dapat
berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga umumnya
berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya
dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah
digantikan oleh amina atau amonia.
1.
Tata nama
Amida ialah suatu senyawa
yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam
senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian
namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti dengan kata
amida.
Contoh:
HCOOH : Asam metanoat / asam
format
HCONH2 : metanamida(IUPAC)
Formamida (trivial)
CH3CH2CH2COOH : asam
bityanoat/asam butirat
CH3CH2CH2CONH2 : butanamida
(IUPAC)
Butiramida (trivial)
2.
Sifat-sifat
Amida
memiliki titik didihnya cukup tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen
antar molekulnya. Amida paling tidak reaktif diantara turunan asam karboksilat.
Amida bersifat polar.
3. Pembuatan
a.
Pemanasan garam ammonium karboksilat
b.
Reaksi alkil sianida dengan air
c.
Reaksi ester dengan ammonia
4.
Kegunaan
Senyawa amida
memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain dapat berguna
dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untuk melawan
infeksi dalam tubuh manusia, sebagai zat antara dalam pembuatan
amina, sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti
palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet
alam dengan silika.
PERMASALAHAN
1. Salah
satu cara pembuatan amida adalah dg pemanasan garam ammonium karboksilat yg
menghasilkan amida dan air. Sebenarnya bagaimanakah mekanisme reaksi pembuatan
amida dg cara tsb? Apakah ada faktor-faktor yg mempengaruhi proses pemanasan
garam ammonium karboksilat tsb sehingga dihasilkannya amida?
2. Seperti
yang diketahui bahwa amida tidak memiliki sifat yg jelas terlihat sbg asam-basa
dalam air. Mengapa demikian?
saya mencoba menjawab pertanyaan no.1 menurut artikel terkait yg pernah saya baca
BalasHapusuntuk mekanisme itu sendiri pertama mengubah asam karboksilat menjadi garam amonium. kemudian dari garam amonium inilah setelah pemanasan sehingga dapat terbentuknya amida itu sendiri. kalau untuk faktornya menurut saya suhu dan kondisi dari garam amonium itu sendiri
semoga bermanfaat tq
Saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 2 dari soal anda, mengapa amida tidak memiliki sifat yg jelas terlihat sbg asam-basa dalam air.
BalasHapusjika kita bandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah. Sedangkan asam konjugasi dari suatu amina memiliki pKa sekitar 9,5 sedangkan asam konjugasi dari suatu amida memiliki pKa sekitar -0,5. Oleh karena itu, amida tidak memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam-basa dalam air. Kurangnya kebasaan dijelaskan oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonil di mana pasangan elektron mandiri pada nitrogen terdelokalisasi oleh resonansi.
Hanya itu yangt dapat saya jelaskan, lebih dan kurangnya saya mohon maaf.
Saya akan menjawab pertanyaan no 2,,
BalasHapuskarena Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif dan amida juga merupakan basa sangat lemah dibandingkan amina Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH2, amida merupakan senyawa netral ,sehingga amida tidak memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam basa dalam air
Saya akan mencoba menjawab pertanyaan no. 1 mengenai mekanisme reaksi pembuatan amida dengan pemanasan garam amonium.
BalasHapusAsam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang kemudian menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk dengan menambahkan amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam. Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam etanoa
2CH3COOH + (NH4)2CO3 ---> 2CH3COONH4 + H2O +CO2
Ketika reaksi selesai campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam ammonium memproduksi ethanamide
CH3COONH4 ---> CH3CONH2 + H2O