UTS KIMIA ORGANIK ll - Riska Hernandi (A1C111062)

RISKA HERNANDI

A1C111062

PENDIDIKAN KIMIA

KIMIA ORGANIK ll

UJIAN TENGAH SEMESTER

1.      Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

Jawab :

-          Reaksi perubahan ester menjadi amida

Salah satu cara mengubah suatu ester menjadi amida adalah dengan mereaksikannya dengan ammonia.

-          Reaksi perubahan membentuk benzoil khlorida

Benzoil khlorida dapat dihasilkan dari reaksi antara benzoil peroksida dan natrium khlorida, reaksi antara asam khlorida dan asam benzoat, dan reaksi antara ester dan amida.

      Asetamida yg direaksikan dg HCl menghasilkan asil khlorida dan NH_3.

+ HCl  -> CH3COCl + NH3

  
 Asil khlorida yg direaksikan dg asam benzoat menghasilkan benzoil khlorida dan asam asetat.
CH3COCl + C6H5COOH -> C6H5COCl + CH3COOH

2.      Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawab :

Benzoil khlorida juga dikenal sebagai benzenakarbonil khlorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut dengan rumus struktur :

Adapun manfaat dari benzoil khlorida adalah sebgai berikut.

·   Digunakan sebagai bahan dalam pembuatan zat warna, pembuatan parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin

·         Digunakan dalam bidang fotografi

·         Digunakan dalam pembuatan tanin sintetik

Mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan :

            Benzoil khlorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus COCl terikat lansung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibandingkan asil khlorida sederhana seperti etanoil khlorida. Salah satu peran senyawa benzoil khlorida  adalah berperan dalam pembuatan parfum. Adapun mekanismenya adalah fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida dg melarutkan dalam larutan natrium hidroksida

            C₆H₅OH + NaOH   C₆H₅ONa + H₂O

Lalu dilakukan pengocokan selama ± 15 menit sampai padatan fenol benzoat terbentuk. Kemudian benzoil khlorida direaksikan dengan C₆H₅Ona yg menghasilkan ester dg bau yang sangat sedap.

3.      Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab :

Adapun reaksi untuk konversi benzoil khlorida menjadi asam benzoat adalah :

           

Tiga contoh turunan asam benzoat adalah sebagai berikut :

a)      Asam salisilat

Asam salisat adalah senyawa turunan asam benzoat. Mempunyai nama sistematis asam orto-hidroksi benzoat dg rumus moloekul C₆H₅OHCOOH.

            Pengaruh efek resonansi pada kekuatan asam salisilat ini cukup mudah untuk melepaskan ion hidrogen. Dan dapat bereaksi dg Natrium Khlorida (NaCl).

b)     Natrium benzoat

Natrium benzoat adalah senyawa turunan asam benzoat yg biasa dipakai untuk pengawetan makanan. Yg rumus molekulnya C₆H₅COONa.

c)      Metil salisilat

Metil salisilat merupakan senyawa turunan asam benzoat yg biasa digunakan dalam pembuatan minyak angin bahkan menjadi komponen utamanya. Rumus strukturnya adalah

          Dan masing-masing turunan asam benzoat tersebut dipengaruhi oleh efek resonansi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.

          Resonansi adalah efek yg memudahkan pelepasan ion hidrogen. Menurut teori resonansi, ion karboksilat ataupun asam benzoat berada dalam hibridisasi dari dua struktur dg kestabilan yg sama.

          Atom karbon dihubungkan dg atom oksigen di mana muatan negatif terdistribusi sama di antara kedua atom oksigen, dan panjang ikatan dari dua ikatan karbon-oksigen adalah identik.

4.      Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab :

Biodegradasi adalah proses pemecahan atau perombakan yg dilakukan oleh mikroorganisme. Senyawa organik seperti asam benzoat adlah salah satu senyawa yg dapat dibiodegradasi oleh mikroorganisme.

Pada biodegradasi asam salisilat, bakteri yg berperan adalah bakteri Acinetobacter. Dimana molekul aromatik pengenalan gugus hidroksi dikatalis oleh enzim oksigenase, efek resonansi stabil dari cincin benzen sehingga lebih rentan terhadap senyawa lain. Pada proes ini hasil biodegradasi akhirnya adalah obat yg digunakan untuk penyembuhan sakit kepala.

Dan pada biodegradasi natrium benzoat dan metil salisilat, bakteri yg berperan adalah Aspergillus oryzae dan Lactobacillus sp yg menghasilkan senyawa pengawet makanan, serta pembuatan minyak angin pd metil salisilat.

KIMIA ORGANIK II - BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

1.       PENGANTAR

Biodegradasi adalah proses dimana bahan organik yang dirobohkan oleh enzim dihasilkan oleh organisme hidup. Istilah yang sering digunakan dalam kaitannya dengan ekologi, pengelolaan sampah dan lingkungan proses pengobatabn (bioremediation). Istilah yang digunakan dalam ekologi untuk menggambarkan proses biokimia yang cenderung membawa zat organik, yang dihasilkan secara langsung atau tidak langsung dari fotosintesis dalam zat anorganik. Biodegradasi memainkan membalikkan dengan fotosintesis dan proses biosintesis berikutnya yang menimbulkan biomassa . Sementara fotosintesis menghasilkan molekul organik dari molekul anorganik, mengurangi biodegradasi molekul organik yang kompleks menjadi sederhana konstituen secara bertahap untuk akhirnya membawa mereka ke tahap anorganik.

Fenomena biodegradasi sangat penting untuk lingkungan yang harus bebas dari sampah dan limbah untuk membuat jalan bagi kehidupan baru. Pohon-pohon, tanaman, alga, bahwa semua organisme fotosintetik, berkat matahari mampu menyerap karbon dioksida di atmosfer dan menggunakannya untuk mensintesis gula, molekul organik di dasar semua zat organik banyak di biosfer. Melalui rantai makanan , aliran zat dan energi melewati dari tanaman ( produsen ) ke herbivora ( konsumen primer ) dan dari ini ke karnivora ( konsumen sekunder ). Mekanisme ini macet dengan cepat, namun, jika tidak ada pilihan terbalik, yaitu bahwa yang membebaskan karbon dari bahan organik mati, memastikan sirkulasi materi. Kemudian proses biodegradasi, dalam keseimbangan alam, martabat sama dengan proses fotosintesis yang hasilnya dan pada saat yang sama, keberangkatan. Biodegradasi dilakukan oleh dekomposer , mikro-organisme ( jamur , bakteri , protozoa ) yang tumbuh pada bahan organik mati, atau produk limbah dari ' ekosistem . Dari sudut pandang kimia, degradasi adalah oksidasi senyawa organik. Proses oksidasi yang paling penting adalah respirasi telepon yang memungkinkan pelepasan karbon dioksida dan penutupan siklus biogeokimia karbon.

2.       BIODEGRADASI PROTEIN

Biodegradasi adalah Proses pemecahan atau perombakan yang dilakukan oleh MikroOrganisme (MO). Dimana perombakan/pemecahan dilakukan untuk bisa dimanfaatkan, terutama dalam bentuk energi. MO pemecah ini tergantung pada substrat yang dipecahnya. Salah satu substratnya adalah: Protein.

Protein merupakan komponen penting atau komponen utama. Protein berfungsi sebagai pembentuk tubuh, sehingga dalam makanan protein berfungsi sebagai zat utama yang digunakan untuk membangun/membentuk tubuh. Unsur kimia utama protein terdiri dari C, H, O dan N. Maka berdasarkan penyusunnya protein dapat diartikan
Polimer dari beberapa asam amino (+/- 20 macam) yang terhubung dengan suatu ikatan yang disebut dengan ikatan peptida, sehingga protein disebut juga dengan ikatan Polipeptida (ikatan yang terdiri dari peptida-peptida). Atau protein terdiri dari karboksil dan Amino, sehingga protein terdiri dari asam-asam amino. Asam amino adalah: asam karboksil yang mempunyai gugus amino. Selanjutnya, karena protein terdiri dari asam-asam amino, maka diperlukan suatu ikatan untuk menghubungkannya yang disebut dengan ikatan peptida. Biodegradasi sering menimbulkan kerugian, yaitu mengakibatkan timbulnya bau busuk dan perubahan cita rasa makanan. Bau busuk timbul karena pemecahan dari bahan organik yang mengandung Nitrogen (peptida dan asam amino). Selain itu perombakan juga menyebabkan berubahnya tekstur dari substrat atau bahan pangan. Hal ini disebabkan oleh koagulasi protein yang dapat mempercepat pembusukan
Bahan pangan yang dirusak biasanya produk yang kaya akan protein dan disimpan pada suhu rendah. Contoh bakteri yang bersifat proteolitik adalah jenis: Bacillus, Clostridium, Pseudomonas dan Proteus.

PERMASALAHAN

Biodegradasi adalah suatu proses pemecahan atau perombakan suatu senyawa yang dilakukan oleh MikroOrganisme (MO). Dan dalam biodegradasi protein salah satu mikroorganisme yg berperan adalah Pseudomonas. Selain pada protein, bakteri ini juga berperan dlm biodegradasi senyawa organik lainnya,seperti pada Lemak maupun Fenol. Mengapa bakteri tsb dapat bekerja pada banyak macam substrat ? Dan bagaimanakah perbedaan mekanisme biodegradasi oleh MO Pseudomonas pd masing-masing ketiga substrat tsb ?

Riska Hernandi - KIMIA ORGANIK ll (Keasaman Asam Karboksilat)

KIMIA ORGANIK II

KEASAMAN ASAM KARBOKSILAT

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain.

Sifat-sifat Asam Karboksilat

·         Sifat Fisik

a)      Antar molekulnya terjadi asosiasi melalui ikatan hidrogen,

b)      Titik didihnya lebih tinggi daripada senyawa lain yang mempunyai berat molekul sebanding,

c)      Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada senyawa lain yang berat molekulnya sebanding

·         Sifat Kimia

a)      Merupakan asam lemah, dengan harga pKa: 4-5

b)      Keberadaan substituen yang berupa gugus penarik elektron dalam molekul asam karboksilat, meningkatkan keasamannya

c)      Bereaksi dengan basa kuat dan menghasilkan garam yang larut dalam air

d)      Dengan katalis asam (umumnya H₂SO₄), reaksi asam karboksilat dan alkohol menghasilkan ester

Pengukuran Keasaman

                        Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana :        [RCO₂H] = molaritas dari RCO₂H

                      [RCO₂] = molaritas dari RCO₂^-                         

                             [H₃O⁺] atau [H⁺] = molaritas H₃O⁺ atau H⁺

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO₂^- dan H⁺ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

            Resonansi dan Kekuatan Asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

                                                 

PERMASALAHAN

1.     Keasaman dari asam karboksilat ditentukan oleh mudahnya gugus –OH melepaskan ion hidrogen dari –OH pada alkohol. Bagaimana mekanisme terjadinya pelepasan ion hidrogen tsb? Apakah penyebab terjadinya hal tsb,selain dari pengaruh resonansi?

2.     Asam etanoat merupakan salah satu senyawa asam karboksilat yang dihasilkan dari oksidasi etanol. Dan dalam proses oksidasi ini dipengaruhi oleh bakteri mycoderma acetic. Bagaimana bakteri ini dapat berperan dalam proses oksidasi tsb? Serta bagaimana keasaman asam etanoat tsb?