Rabu, 01 Mei 2013

UTS KIMIA ORGANIK ll - Riska Hernandi (A1C111062)


RISKA HERNANDI
A1C111062
PENDIDIKAN KIMIA
KIMIA ORGANIK ll
UJIAN TENGAH SEMESTER

1.      Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
Jawab :
-          Reaksi perubahan ester menjadi amida
Salah satu cara mengubah suatu ester menjadi amida adalah dengan mereaksikannya dengan ammonia.

-          Reaksi perubahan membentuk benzoil khlorida
Benzoil khlorida dapat dihasilkan dari reaksi antara benzoil peroksida dan natrium khlorida, reaksi antara asam khlorida dan asam benzoat, dan reaksi antara ester dan amida.
      Asetamida yg direaksikan dg HCl menghasilkan asil khlorida dan NH3.

+ HCl  -> CH3COCl + NH3

  
 Asil khlorida yg direaksikan dg asam benzoat menghasilkan benzoil khlorida dan asam asetat.
CH3COCl + C6H5COOH -> C6H5COCl + CH3COOH

2.      Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.
Jawab :
Benzoil khlorida juga dikenal sebagai benzenakarbonil khlorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut dengan rumus struktur :
Adapun manfaat dari benzoil khlorida adalah sebgai berikut.
·   Digunakan sebagai bahan dalam pembuatan zat warna, pembuatan parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin
·         Digunakan dalam bidang fotografi
·         Digunakan dalam pembuatan tanin sintetik
Mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan :
            Benzoil khlorida memiliki rumus molekul C6H5COCl. Gugus COCl terikat lansung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibandingkan asil khlorida sederhana seperti etanoil khlorida. Salah satu peran senyawa benzoil khlorida  adalah berperan dalam pembuatan parfum. Adapun mekanismenya adalah fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida dg melarutkan dalam larutan natrium hidroksida
            C6H5OH + NaOH   C6H5ONa + H2O
Lalu dilakukan pengocokan selama ± 15 menit sampai padatan fenol benzoat terbentuk. Kemudian benzoil khlorida direaksikan dengan C6H5Ona yg menghasilkan ester dg bau yang sangat sedap.
3.      Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.
Jawab :
Adapun reaksi untuk konversi benzoil khlorida menjadi asam benzoat adalah :
           
Tiga contoh turunan asam benzoat adalah sebagai berikut :
a)      Asam salisilat
Asam salisat adalah senyawa turunan asam benzoat. Mempunyai nama sistematis asam orto-hidroksi benzoat dg rumus moloekul C6H5OHCOOH.
            Pengaruh efek resonansi pada kekuatan asam salisilat ini cukup mudah untuk melepaskan ion hidrogen. Dan dapat bereaksi dg Natrium Khlorida (NaCl).
b)     Natrium benzoat
Natrium benzoat adalah senyawa turunan asam benzoat yg biasa dipakai untuk pengawetan makanan. Yg rumus molekulnya C6H5COONa.
c)      Metil salisilat
Metil salisilat merupakan senyawa turunan asam benzoat yg biasa digunakan dalam pembuatan minyak angin bahkan menjadi komponen utamanya. Rumus strukturnya adalah
          Dan masing-masing turunan asam benzoat tersebut dipengaruhi oleh efek resonansi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.
          Resonansi adalah efek yg memudahkan pelepasan ion hidrogen. Menurut teori resonansi, ion karboksilat ataupun asam benzoat berada dalam hibridisasi dari dua struktur dg kestabilan yg sama.
          Atom karbon dihubungkan dg atom oksigen di mana muatan negatif terdistribusi sama di antara kedua atom oksigen, dan panjang ikatan dari dua ikatan karbon-oksigen adalah identik.
4.      Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?
Jawab :
Biodegradasi adalah proses pemecahan atau perombakan yg dilakukan oleh mikroorganisme. Senyawa organik seperti asam benzoat adlah salah satu senyawa yg dapat dibiodegradasi oleh mikroorganisme.
Pada biodegradasi asam salisilat, bakteri yg berperan adalah bakteri Acinetobacter. Dimana molekul aromatik pengenalan gugus hidroksi dikatalis oleh enzim oksigenase, efek resonansi stabil dari cincin benzen sehingga lebih rentan terhadap senyawa lain. Pada proes ini hasil biodegradasi akhirnya adalah obat yg digunakan untuk penyembuhan sakit kepala.
Dan pada biodegradasi natrium benzoat dan metil salisilat, bakteri yg berperan adalah Aspergillus oryzae dan Lactobacillus sp yg menghasilkan senyawa pengawet makanan, serta pembuatan minyak angin pd metil salisilat.